Перед тем, как начать разговор о представительницах искусства XX века, стоит упомянуть их предшественниц. Это позволит нам увидеть культурную значимость художниц XIX века, которые, не имея возможности поступления в Академию художеств вплоть до 1890-х годов, будучи в ней «посторонними учениками», активно утверждали собственное право на участие в творческой среде. Это время, когда занятия искусством у девочек поощрялись только в качестве элемента домашнего образования и у них не было в будущем возможности в полной мере, наравне с мужчинами, освоить желаемую профессию. В этом разделе мы приведем те редкие имена художниц XIX века, расскажем с какими трудностями они сталкивались и какой социальный контекст их окружал.
Необходимо сказать несколько слов об Обществе поощрения художников, важной институции для предмета нашего разговора, поскольку при нем существовала Петербургская рисовальная школа для вольноприходящих, в которой женщины могли получить образование без присвоения статуса профессионального художника. Более того, уроки рисования могли пройти не только представительницы дворянского и купеческого сословия, но и мещанки.
Остроумова-Лебедева испытала на себе несколько особо важных влияний, сформировавших её художественное видение: ученический академизм в школе Штиглица, поздний передвижнический реализм Репина и, наконец, особенно значимый опыт работы, приобретенный в Парижской мастерской Джеймса Уистлера. Здесь она открыла для себя гравюры Лувра и цветные офорты Марии Якунчиковой-Вебер. Анна, вернувшись в Россию, решила покинуть мастерскую Репина и начала развивать собственный гравюрный стиль.